曾有小报报道 ， 德普和摩丝在伦敦的一家酒店里订了36瓶香槟 ， 两人洗香槟浴 。 摩丝还曾在法国的一家酒店里大发雷霆 ， 因为走廊里不让穿比基尼 。
德普的这种荒唐的行为并没有影响他的职业 ， 他再次和导演波顿合作 ， 主演传记电影《艾德·伍德》 ， 受到评论家好评 ， 并再次拿到金球奖提名 。 当然 ， 德普最有名气电影还是《加勒比海盗》系列 ， 他因为扮演杰克船长被奥斯卡提名最佳男主角 。
四年后 ， 德普与长期女友凯特·摩丝分手 。 德普非常懊悔 ， 他说摩丝是他最爱的女人 ， 他该为这一切负责 ， 他是一个难相处的人 ， 他没有给她足够的关怀 。
德普在法国拍摄科幻电影《第九道门》时结识了法国女演员、模特凡妮莎·帕拉迪丝 ， 凡妮莎为德普生了两个孩子 。
那天 ， 德普去参加一个晚宴 。 他在人群中发现了穿着一身黑色礼服的凡妮莎 ， 更吸引他的是她的美颈 。 当她转过身来 ， 他看到她的眼睛的时候 ， 他彻底被征服了 。
凡妮莎对这个男人也非常感兴趣 ， 于是乎 ， 一年之后他们的孩子就出生了 。 在德普看来 ， 婚姻并不是那一张纸 ， 而是灵魂对灵魂的吸引 ， 心与心的眷恋 。 他甚至说不愿意在她美丽的名字后面加上德普这个姓氏 。
当了父亲的德普好像真正找到了生活的意义 ， 孩子就是他的全部 。 德普一直把孩子们保护在隐私中 ， 曾经有一个狗仔拍他的小孩子 ， 德普冲上去警告说小心打折他的鼻子 。 德普也因和狗仔的冲突而再次被警察局请去喝茶 。
2012年 ， 德普一个人参加了金球奖 ， 那个一直陪着他的凡妮莎没有出现 ， 于是人们纷纷猜测他们分手了 。 果不其然 ， 德普简单地回应媒体的询问 ， 他说不想让她难过 ， 不想让孩子们难过 。
他们一起养育了两个孩子 ， 那是他最大的骄傲 。 德普和凡妮莎一起生活了近14年 ， 最后两人和平分手 。
在拍摄电影《莱姆酒日记》时 ， 德普结识了女星艾梅柏·希尔德 。 他与凡妮莎分手后就开始和艾梅柏在一起了 。 两人订婚 ， 结婚 ， 离婚 ， 艾梅柏拿到700万美金的财产分割 ， 她全部捐给了慈善机构 。
离婚两年后 ， 艾梅柏在华盛顿邮报发文讲述被家暴 ， 虽然她没有提到德普的名字 ， 但很明显说的就是他 。 德普非常生气 ， 把艾梅柏告上法庭 ， 要求赔偿损失5000万美金 。 德普说因为艾梅柏的无理由指控 ， 他被迫从《神奇动物在哪里》系列电影中退出 。 他们的官司4月11日在费吉尼亚州费尔法克斯开庭 。
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