凭借《大桥下面》这部影片 ， 龚雪还获得了百花奖 ， 金鸡奖两项大奖 ， 成为了名副其实的双料影后 。 1984年 ， 张铁林再次和龚雪合作 ， 出演了电影《多彩的晨光》 。
两次合作让他们的感情越来越深 ， 可谁曾想 ， 后来龚雪被卷入了轰动全国的“上海liu氓案” ， 尽管她极力辟谣 ， 称自己与此案无关 ， 可是却依旧无法堵住悠悠众口 。 迫于舆论的压力 ， 龚雪不得不选择远走美国 ， 而和张铁林的恋情 ， 也就不了了之了 。
和龚雪分手之后 ， 张铁林又和邓星走在了一起 ， 邓星出身于演艺世家 ， 母亲是著名演员秦文 ， 而母亲的亲姐姐 ， 也就是邓星的姨妈则是非常有名的老艺术家秦怡 。 而张铁林之所以和邓星交往 ， 也正是因为看中了她的人脉和资源 。 只可惜后来邓星去了日本 ， 两人的恋情也就随之结束了 。
1987年 ， 张铁林去了英国留学 ， 随后加入了英国国籍 。 在英国留学期间 ， 张铁林不但成功留学任教 ， 还做起了导演 ， 拍摄了不少纪录片 。 也就是在这段时间 ， 他又认识了一位英国的波兰裔女子 ， 不久两人便领证结婚 。
1991年 ， 女儿出生 ， 因为是中秋节 ， 因此张铁林便给女儿取名张月亮 。
只可惜两人结婚仅一年后 ， 张铁林便因为要回国发展 ， 而和妻子离了婚 ， 离婚后女儿一直跟着母亲生活 。
张铁林非常喜欢徐克的电影 ， 因此回国后 ， 他便加入了徐克在香港的工作室 。 但是因为那个年代 ， 香港影视圈明星云集 ， 长得帅气 ， 演技高超的男星比比皆是 ， 因此张铁林在这里 ， 并没有得到很好的发展 ， 最多也就是跑跑龙套 ， 出演一些不起眼的小配角 。
在演戏的同时 ， 张铁林还写了不少剧本 ， 比如《山不转水转》《孙子》《椅子》等等 ， 还曾经多次获得台湾省优良电影剧本奖 。 不止于此 ， 张铁林还曾在动画电影《狮子王2》中为辛巴配过音。
1996年 ， 经朋友介绍 ， 张铁林又加入了刚创立不久的凤凰卫视 ， 并担任了《电影世界》的节目主持人 ， 但是因为粤语不好并没有工作多久 。 兜兜转转 ， 张铁林选择离开香港 ， 回到内地发展 。
在拍摄电视剧《汉宫飞燕》时 ， 张铁林又认识了北影的校花侯俊杰 ， 侯俊杰和徐静蕾是同班同学 。 当时的张铁林已经39岁 ， 而侯俊杰只有23岁 ， 凭借《杨贵妃后传》中的“杨贵妃”一角而成名 。
尽管俊杰比张铁林小了16岁 ， 但是并没有抵挡住两人相爱 。 确立关系后 ， 侯俊杰还帮张铁林接下了一个让他爆火的角色 ， 那就是《还珠格格》中的皇阿玛 。 也正是凭借这一角色 ， 张铁林一夜爆红 ， 瞬间火遍了大江南北 。
没有侯俊杰 ， 可以说没有张铁林的今天 。 可尽管侯俊杰对张铁林的帮助巨大 ， 但是后来还是遭到了抛弃 。
原来两人相恋不久 ， 侯俊杰就怀孕了 ， 本以为张铁林会和自己结婚 ， 可没想到 ， 当她把怀孕的事告诉张铁林时 ， 张铁林怕影响事业 ， 却坚持让她打掉 。 侯俊杰一气之下选择了分手 。
1999年 ， 生下了一个女儿 。
侯俊杰的怀孕生女 ， 一点没有影响张铁林的下一段感情 。
1999年 ， 张铁林又出演了《还珠格格第二部》 ， 此时已经42岁的他又认识了只有17岁的回族姑娘王雅琦 。 王雅琦当时还是解放军艺术院校的一名学生 ， 她非常喜欢看《还珠格格》 ， 当她前去探班的时候认识了张铁林 。 尽管两人相差了25岁 ， 可在张铁林的细心关照下 ， 王雅琦还是义无反顾地和他走在了一起 。
恋爱初期 ， 张铁林利用自己的人脉确实帮了王雅琦不少 ， 在自己出演的电视剧中 ， 为她安排了不少角色 。 天真的王雅琦以为张铁林真心爱自己 ， 还傻乎乎地想要嫁给他 ， 可她哪里知道 ， 这一切都只是她的异想天开罢了 。
原来张铁林只想恋爱 ， 根本没想结婚 。 他还告诉王雅琦 ， 想要成为他的女人 ， 必须要做到三点 ， 一是琴棋书画样样精通；二是要温柔贤惠尊老爱幼；最后一点就是要博闻强识 ， 会讲英语 。 只有做到这三点 ， 才配做他的妻子 。
面对张铁林地提出的要求 ， 王雅琦当然知道怎么回事 ， 他知道张铁林这样做 ， 是想让自己主动退出 。 最终 ， 王雅琦离开了张铁林 ， 转身嫁给了香港演员李子雄 。
虽然屡次抛弃前任 ， 但是却丝毫没有影响张铁林的事业 。 2001年 ， 他还搭档张国立 ， 王刚一起主演了电视剧《铁齿铜牙纪晓岚》 ， 随着电视剧的爆火 ， 三个人还被称为是“铁三角”组合 。
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